Riquelme debutó en Boca el 10 de noviembre de 1996, la fecha de la despedida de Maradona

El 10 de noviembre de 1996 Riquelme debutó con Boca en La Bombonera, en un partido de Liga contra Unión de Santa Fe. El entrenador Carlos Bilardo le pidió que jugara libre y se alejara de Diego Latorre para tener espacio. Riquelme vestía la 8, porque la 10 pertenecía entonces a Maradona, que atravesaba una de sus etapas de parate. El equipo ganó 3-0, aunque el portero Arturo Marcelo Yorno le negó un gol.

Riquelme había cumplido 18 años el 24 de junio, unos cinco meses antes. Tras el partido dijo que quería ver por televisión si era cierto que había debutado y que Boca había ganado. Treinta años después dirige el club desde la presidencia, cargo al que llegó el 27 de diciembre de 2023.

Cinco años después, el 10 de noviembre de 2001, Maradona se despidió del fútbol en un partido amistoso en La Bombonera. Vistió la camiseta 10, que desde 1997 ya era de Riquelme. Argentina, dirigida por Marcelo Bielsa, ganó 6-3 al Resto del Mundo, entrenado por Alfio Basile, con dos goles de penalti de Maradona. En el palco estaba Pelé como invitado de honor.

Al terminar el partido, Maradona habló con un micrófono en el centro del campo, con la voz quebrada. Dijo: «El fútbol es el deporte más lindo y más sano del mundo. Yo me equivoqué, pagué. Pero, la pelota no se mancha».